Контент в джейлбрейкнутое устройство заливается точно так же, как в неджейлбрейкнутое. есть два способа:
а) в iTunes на главной странице айпода ставите галочку "Обрабатывать музыку и видео вручную", а затем перетаскиваете файлы из iTunes на название устройства в боковой панели
б) в iTunes на главной странице айпода НЕ ставите галочку "Обрабатывать музыку и видео вручную", на вкладке "Музыка" свойств айпода выбираете плейлист, который всегда будет синхронизироваться с плеером. Всё, что вы скинете в этот плейлист, появится в плеере после первой синхронизации
